乙酸乙酯

基本信息
化学式：C4H8O2
分子量：88.105
CAS号：141-78-6
EINECS号：205-500-4
理化性质
物理性质
密度：0.902g/cm
熔点：-84℃
沸点：76.6-77.5℃
闪点：-4℃（CC）
折射率：1.372（20℃）
饱和蒸气压：10.1kPa（20℃） 
临界温度：250.1℃ 
临界压力：3.83MPa 
引燃温度：426.7℃ 
爆炸上限（V/V）：11.5% 
外观：无色液体
溶解性：微溶于水，溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿、苯等多数有机溶剂 
化学性质
乙酸乙酯能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯的共同反应。金属钠存在下自行缩合，生成3-羟基-2-丁酮或乙酰乙酸乙酯；与Grignard试剂反应生成酮，进一步反应得到叔醇。乙酸乙酯对热比较稳定，290℃加热8~10小时无变化。通过红热的铁管时分解成乙烯和乙酸，通过加热到300~350℃的锌粉分解成氢、一氧化碳、二氧化碳、丙酮和乙烯，360℃通过脱水的氧化铝可分解为水、乙烯、二氧化碳和丙酮。乙酸乙酯经紫外线照射分解生成55%一氧化碳，14%二氧化碳和31%氢或甲烷等可燃性气体。与臭氧反应生成乙醛和乙酸。气态卤化氢与乙酸乙酯发生反应，生成卤代乙烷和乙酸。其中碘化氢最易反应，氯化氢在常温下则需加压才发生分解，与五氯化磷一起加热到150℃，生成氯乙烷和乙酰氯。乙酸乙酯与金属盐类生成各种结晶性的复合物。这些复合物溶于无水乙醇而不溶于乙酸乙酯，且遇水容易水解。 
水解反应
乙酸乙酯容易水解，常温下有水存在时，也逐渐水解生成乙酸和乙醇。添加微量的酸或碱能促进水解反应。乙酸乙酯的碱性水解与酸性水解最大的差别在于，碱性水解是不可逆的，也就是反应机制中可逆的进程与不可逆的进程。乙酸与乙醇发生可逆反应会生成乙酸乙酯。陈酒很好喝，就是因为酒中少量的乙酸与乙醇反应生成具有果香味的乙酸乙酯。
醇解反应
CH3COOCH2CH3+CH3OH⇌CH3COOCH3+CH3CH2OH
氨解反应
NH3+C2H5OOCCH3=C2H5OH+CH3CONH2
乙酰乙酸乙酯制备
以无水乙酸乙酯和金属钠为原料，以过量的乙酸乙酯为溶剂,进行Claisen酯缩合而制备乙酰乙酸乙酯。
2CH3COOC2H5(NaOC2H5)→Na [CH3COCHCOOC2H5](HOAc)→CH3COCH2COOC2H5 +NaOAc 
分子结构数据
摩尔折射率：22.35 
摩尔体积（cm/mol）：98.0 
等张比容（90.2K）：216.0 
表面张力（dyne/cm）：23.5 
极化率（10cm）：8.86 
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：无
氢键供体数量：0 
氢键受体数量：2 
可旋转化学键数量：2 
互变异构体数量：0
拓扑分子极性表面积：26.3 
重原子数量：6 
表面电荷：0 
复杂度：49.5 
同位素原子数量：0 
确定原子立构中心数量：0 
不确定原子立构中心数量：0 
确定化学键立构中心数量：0 
不确定化学键立构中心数量：0 
共价键单元数量：1 
毒理学数据
1、急性毒性
LD50：5620mg/kg（大鼠经口）；4940mg/kg（兔经皮）
LC50：200g/m（大鼠吸入）；45g/m（小鼠吸入，2h）
2、刺激性
人经眼：400ppm，引起刺激。
3、亚急性与慢性毒性
豚鼠吸入2000ppm或7.2g/m，65次接触，无明显影响。
4、致突变性
性染色体缺失和不分离：酿酒酵母菌24400ppm。细胞遗传学分析：仓鼠成纤维细胞9g/L。 
生态学数据
1、生态毒性
LC50：230mg/L（96h）（黑头呆鱼）
EC50：220mg/L（96h）（黑头呆鱼）
2、生物降解性
好氧生物降解性：24~168h
厌氧生物降解性：24~672h
3、非生物降解性
水中光氧化半衰期：24090~9.60×10h
空气中光氧化半衰期：35.3~353h
一级水解半衰期：1.77×10h 
用途
GB 2760-1996规定为允许使用的食用香料。可少量用于玉兰、依兰、桂花、兔耳草花及花露水、果香型等香精作头香来提调新鲜果香之用，特别是用于香水香精中，有圆熟的效果。适用于樱桃、桃子、杏子、葡萄、草莓、悬钩子、香蕉、生梨、凤梨、柠檬、甜瓜等食用香精。酒用香精如白兰地、威士忌、朗姆、黄酒、白酒等亦用之。
乙酸乙酯是应用最广的脂肪酸酯之一，是一种快干性溶剂，具有优异的溶解能力，是极好的工业溶剂，也可用于柱层析的洗脱剂。可用于硝酸纤维、乙基纤维、氯化橡胶和乙烯树脂、乙酸纤维素酯、纤维素乙酸丁酯和合成橡胶，也可用于复印机用液体硝基纤维墨水。可作粘接剂的溶剂、喷漆的稀释剂。乙酸乙酯是许多类树脂的高效溶剂，广泛应用于油墨、人造革生产中。用作分析试剂、色谱分析标准物质及溶剂。
物质毒性
毒性作用试验数据
编号
毒性类型
测试方法
测试对象
使用剂量
毒性作用
1
急性毒性
吸入
人类
400 ppm
嗅觉毒性——未报告
眼毒性——结膜刺激
肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化
2
急性毒性
口服
大鼠
5620 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
3
急性毒性
吸入
大鼠
200 mg/m
行为毒性——嗜睡
肺部、胸部或者呼吸毒性——急性肺水肿
胃肠道毒性——唾液腺的结构或功能发生变化
4
急性毒性
皮下注射
大鼠
5 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
5
急性毒性
口服
小鼠
4100 mg/kg
行为毒性——嗜睡
行为毒性——运动行为发生变化
行为毒性——昏迷
6
急性毒性
吸入
小鼠
45 mg/m/2H
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
7
急性毒性
腹腔注射
小鼠
709 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
8
急性毒性
吸入
猫
61 mg/m
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
9
急性毒性
皮下注射
猫
3 mg/kg
行为毒性——嗜睡
胃肠道毒性——恶心、呕吐
血液毒性——其他变化
10
急性毒性
口服
兔
4935 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
11
急性毒性
皮肤表面
兔
>20 mL/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
12
急性毒性
口服
豚鼠
5500 mg/kg
行为毒性——嗜睡
行为毒性——运动行为发生变化
（具体情况具体分析）
行为毒性——昏迷
13
急性毒性
皮下注射
豚鼠
3 mg/kg
行为毒性——嗜睡
14
慢性毒性
吸入
大鼠
1500 ppm/90D-I
嗅觉毒性——嗅觉感觉发生变化
嗅觉毒性——未报告
15
慢性毒性
腹腔注射
大鼠
8 mL/kg/8D-I
肝毒性——其他变化
生化毒性——抑制或诱导磷酸酶
生化毒性——新陈代谢发生其他变化
16
慢性毒性
吸入
狗
22 mg/m/40M/4W-I
行为毒性——共济失调
肺部、胸部或者呼吸毒性——刺激呼吸道
营养和代谢系统毒性——体温下降
17
眼部毒性
入眼
人类
400 ppm
18
突变毒性
酿酒酵母
24400 ppm
19
突变毒性
仓鼠成纤维细胞
9 mg/L
急救措施
吸入：迅速脱离现场至新鲜空气处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
误食：饮足量温水，催吐，就医。
皮肤接触：脱去被污染衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏：用活性炭或其他惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
安全信息
安全术语
S7：Keep container tightly closed.
保存在严格密闭容器中。
S16：Keep away from sources of ignition - No smoking.
远离火源，禁止吸烟。
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见。
S33：Take precautionary measures against static discharges.
对静电采取预防措施。
S36/37：Wear suitable protective clothing and gloves.
穿戴适当的防护服和手套。
S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）。
风险术语
R11：Highly flammable.
高度易燃的。
R36：Irritating to eyes.
刺激眼睛。
R66：Repeated exposure may cause skin dryness or cracking.
长期接触可能引起皮肤干裂。
R67：Vapours may cause drowsiness and dizziness.
蒸汽可能引起困倦和眩晕。