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硬脂酸
硬脂酸,化学式为C18H36O2,分子量为284.48,是一种化合物,即十八烷酸。由油脂水解生产,主要用于生产硬脂酸盐。
本词条由“科普中国”科学百科词条编写与应用工作项目
审核
。
编号系统
CAS号:57-11-4
MDL号:MFCD00002752
EINECS号:266-928-5
RTECS号:WI2800000
BRN号:608585
PubChem号
:
24899616
物性数据
1.性状:白色蜡状透明固体或微黄色蜡状固体。能分散成粉末,微带牛油气味。
2.密度:0.84g/cm
3.熔点:67~72℃
4.沸点:361℃
5.折射率(nD):1.455
6.气相标准燃烧热(焓):-11446.9 kJ·mol
7.气相标准生成热(焓):-781.2 kJ·mol
8.液相标准燃烧热(焓):-11343.4 kJ·mol
9.液相标准生成热(焓):-884.7 kJ·mol
10.晶相相标准燃烧热(焓):-11280.4 kJ·mol
11.晶相标准生成热(焓):-947.7 kJ·mol
12.溶解性:不溶于水,稍溶于冷乙醇,加热时较易溶解。微溶于丙酮、苯,易溶于乙醚、氯仿、热乙醇、四氯化碳、二硫化碳。
毒理学数据
小鼠、大鼠静脉注射LC50:(23±0.7)mg/kg、(21.5±1.8)mg/kg。
分子结构数据
1.摩尔折射率:87.00
2.摩尔体积(cm/mol):320.2
3.等张比容(90.2K):770.0
4.表面张力(dyne/cm):33.4
5.极化率(10 cm):34.49
计算化学数据
1.计疏水参数计算参考值(XlogP):7.4
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:16
5.互变异构体数量:0
6.拓扑分子极性表面积(TPSA):37.3
7.重原子数量:20
8.表面电荷:0
9.复杂度:202
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
检查方法
水溶性酸:取本品5g,加热熔化,加等容新沸的热水,振摇2分钟,放冷,滤过,滤液中加甲基橙指示液1滴,不得显红色。
中性脂肪或蜡:取本品1.0g,加无水碳酸钠0.5g与水30mL,煮沸使溶解,溶液应澄清。
炽灼残渣:取本品4.0g,依法检查(附录Ⅷ N),遗留残渣不得过0.1%。
重金属:取炽灼残渣项下遗留的残渣,依法检查(附录Ⅷ H第二法),含重金属不得过百万分之五。
性质与稳定性
纯品为带有光泽的白色柔软小片。
微溶于冷水,溶于酒精、丙酮,易溶于苯、氯仿、乙醚、四氯化碳、二硫化碳、醋酸戊酯和甲苯等。无毒。
存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。
是组成硬脂精的脂肪酸。
贮存方法
1.200型硬脂酸用硬纸盒包装。800型硬脂酸用内衬塑料袋的编织袋包装。贮存于阴凉通风处。
2.本品可用硬纸箱或编织袋内衬塑料袋包装。每箱(袋)净重25kg或50kg。
3.贮存于阴凉、干燥、通风处,注意远离火源和氧化剂。按一般化学品规定贮运。
合成方法
硬脂酸是自然界广泛存在的一种脂肪酸,几乎所有油脂中都有含量不等的硬脂酸,在动物脂肪中的含量较高,如牛油中含量可达24%,植物油中含量较少,茶油为0.8%,棕榈油为6%,但可可脂中的含量则高达34%。工业硬脂酸的生产方法主要有分馏法和压榨法两种。在硬化油中加入分解剂,然后水解得粗脂肪酸,再经水洗、蒸馏、脱色即得成品。同时副产甘油。
(1)分馏法 在水解锅中加入棉籽油硬化油6t,水解剂硬脂酸甲酚磺酸和硬脂酸萘磺酸120kg。通入蒸气至油层透明后,加水4200kg。继续加热至沸,常压下反应7.5h,澄清0.5h,分离下层甘油水。此后再加水解剂120kg,通入蒸气加热到油层透明后,加水3600kg,反应约10h,当混合酸价达190mg KOH/g以上时即为水解终点。此后澄清0.5h,分离甘油水后,加盐7kg、水3600 kg进行水洗。再用盐14kg、水4200kg进行二次水洗涤。第一步洗涤后澄清0.5h,第二步洗涤后澄清2h。分尽下层酸水后,取上层混合脂肪酸备用。
将混合脂肪酸2000kg加入蒸馏釜,进行减压分馏,釜温250-255℃,塔温210-220℃,顶温200-210℃,塔顶余压0.53-0.93kPa。进料、出料和排料达平衡后,转入连续操作,进料100%,出料40%,徘料60%。徘料用于制造三级硬脂酸。出料经分析碘值达2mg/100g以下后,将1000kg硬脂酸和3kg 92.5%的硫酸依次投入酸洗锅,煮沸洗涤。割尽酸脚后,取硬脂酸450kg投入脱色锅加热到190℃,并先后加入化学纯碱150mL及干燥白土11kg,然后在105℃左右、减压搅拌下脱色约45min。经压滤、浇盘成型,即得一级硬脂酸。
水解过程中分离出来的甘油水,在80-100℃用石灰乳中和,经吸滤浓缩、压滤、真空蒸馏、活性炭脱色和压滤等过程可得精甘油。
(2)压榨法 以动植物油为原料,在水解剂(如氧化锌)存在下经高压水解、洗涤、减压蒸馏、压榨、漂白结晶等工艺制得一级硬脂酸。
(3)在分解剂(苯、萘等磺化混合物)存在下,对硬化油脂、牛油脂或羊油脂进行水解,然后经酸化、蒸馏、压榨、酸洗脱色即得成品。
(4)用油酸加氢法。
(5)用合成脂肪酸 C10~C20和C18~C20馏分为原料经熔化、酸洗(用1%硫酸)铸型、压榨、熔化、酸洗、脱水结晶制得。
用途
主要用于生产硬脂酸盐:硬脂酸钠、硬脂酸镁、硬脂酸钙、硬脂酸铅、硬脂酸铝、硬脂酸镉、硬脂酸铁、硬脂酸钾。
广泛用于制化妆品、塑料耐寒增塑剂、脱模剂、稳定剂、表面活性剂、橡胶硫化促进剂、防水剂、抛光剂、金属皂、金属矿物浮选剂、软化剂、医药品及其他有机化学品。
另外,还可用作油溶性颜料的溶剂、蜡笔调滑剂、蜡纸打光剂、硬脂酸甘油脂的乳化剂等。
该品在食品工业中用作润滑剂、消泡剂及食品添加剂硬脂酸甘油脂、硬脂酸山梨糖醇酐酯、蔗糖酯等的原料。用作助剂的原料及日用化工产品的原料。
硬脂酸广泛应用于PVC塑料管材、板材、型材、薄膜的制造。是PVC热稳定剂,具有很好的润滑性和较好的光、热稳定作用。在塑料PVC管中,硬脂酸有助于防止加工过程中的"焦化",在PVC薄膜加工中添加是一种有效的热稳定剂,同时可以防御暴置于硫化物中所引起的成品薄膜变色。
橡胶工业
硬脂酸在橡胶的合成和加工过程中起重要作用。硬脂酸是天然胶、合成橡胶和胶乳中广泛应用的硫化活性剂,也可用作增塑剂和软化剂。在生产合成橡胶过程中需加硬脂酸作乳化剂,在制造泡沫橡胶时,硬脂酸可作起泡剂,硬脂酸还可用作橡胶制品的脱模剂。
化妆品工业
硬脂酸用于雪花膏和冷霜这两类护肤品中起乳化作用,从而使其变成稳定洁白的膏体。硬脂酸还是制造杏仁蜜和奶液的主要原料。硬脂酸皂酯类在化妆品工业中用途更为广泛。
其它相关
脂肪酸主要作为表面活性剂的基础原料而得到广泛应用,国内主要应用在:橡胶工业作硫化活性剂;塑料工业用作润滑剂、稳定剂;纺织工业和家用洗涤剂中作柔软剂和杀菌剂;精密铸造中作蜡模,在润滑脂工业中作皂基等。
在化妆品工业中,是制造一般乳化制品不可缺少的原料,用于配制雪花膏、冷霜、粉底霜、剃须膏、发乳及护肤乳液等。橡胶工业中,是天然前、合成胶及胶乳的硫化活性剂,还用作软化剂。塑料工业中用作增塑剂、稳定剂及润滑剂。纺织工业中用作纱线润滑剂及制造丝光膏柔软剂。还用于制造脱模剂、抛光膏、消泡剂、金属浮选剂,油漆平光剂、蜡纸打光剂、纺织品防水剂等产品,是油溶性颜料的溶剂,也是制造硬脂酸甲酯、硬脂酸钙、硬脂酸钾等硬脂酸酯及硬脂酸盐的原料。本品无毒,用内衬塑料袋的编织袋或纸箱包装,每袋(或每箱)净重25kg、50kg。按一般化学品规定贮运,存放于阴凉干燥处。
工业品
工业品呈白色或微黄色颗粒或块,为45%硬脂酸与55%软脂酸的混合物,并含有少量油酸,略带脂肪气味。工业品分一级(旧称三压,经过三次压榨)、二级(旧称二压,经过二次压榨)和三级(旧称一压,经过一次压榨或不经过压榨)。是以硬脂酸为主并含有软脂酸等的混合酸。一级和二级硬脂酸是带有光泽或含是晶粒的白色蜡状固体。三级硬脂酸是淡黄色蜡状固体。
执行标准:
GB9103-88标准
GB9103-88标准
工业硬脂酸广泛用于制化妆品、塑料耐寒增塑剂、脱模剂、稳定剂、表面活性剂、橡胶硫化促进剂、防水剂、抛光剂、金属皂、金属矿物浮选剂、软化剂、医药品及其他有机化学品。
安全术语
S16 Keep away from sources of ignition。远离火源。
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection。戴适当的手套和护目镜或面具。
风险术语
R11 Highly flammable。高度易燃。
R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin。刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
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